iTunes bygger på att när du väl importerat din musik i programmet (i inställningarna, bocka för "Ordna mappen iTunes Music" och "Kopiera filer till mappen iTunes Music när ett spår läggs till i biblioteket"), då sköts all hantering av filerna inifrån iTunes. Börjar du pilla i Utforskaren och flytta filer, döpa om dom eller radera dom hänger inte iTunes databas med.
Det finns en utmärkt guide för det hela i senaste numret av MacWorld, förvisso med Macen som utgångspunkt, men det är uppbyggt exakt likadant.
..eller så använder du Winamp och slipper bråka med iTunes. ;)