Kanske har du hjälp av http://gemal.dk/browserspy/ - Det finns några exempel där på hur man löser det på klientsidan...
Ingen "perfekt" lösning som är 100% för samtliga webbläsare dock ;)
Frågan#1
Kan man kolla om en besökare har en viss font?
dvs, kan jag på något sätt kolla om användaren har ex. Verdana installerat?? *undrar* :q