med CSS3 så kan du använda dig av box-shadowhttp://www.css3.info/preview/box-shadow/ och även border-radius så löser du båda dina frågor, men det stöds inte av <IE9
En webbserver har absolut INGET med vad CSS/HTML att göra, det är upp till webbläsaren att tolka vad den ta emot webbservern, så det är självklart att du inte ha en webbserver som har stöd för CSS3, de har och kommer aldrig att få stöd för det för den struntar i hur något renderas på klientsidan.
Ja, det är inga problem att ha CSS3 i dina CSS1 och CSS2 spelar ingen roll ;)
Kom ihåg det fungera inte lägre versioner av IE (IE9 har det men inget lägre), postar din CSS + html kod eller länkar till det så kan man se vad du har missat.