Du, sätter ett z-index på bilderna sen så kör du en function som kollar vilket z-index bilderna har, och om den som skall är över den ena bilden från början har lägre en den som skall komma upp över den andra så fortsätter koden exkreveras.
Menar du om bilderna rör på sig? Då måste du kolla huruvida pixlarna stämmer överens med varandra, och därefter anropa den funktionen.