Det högsta datumet / inlägg borde ju vara det datum varje inlägg postats. Varje inlägg har väl ett datum och ett username, eller? Menar du det senaste datumet en viss användare har postat något?
Så som din fråga står nu är det klart att du inte får ut datumet, du plockar ju aldrig ut det!
Select username, date From dagbok ORDER BY date DESC .... löser det problemet.