Använder du dig av exemplet på http://www.php.net/ ? Det kan vara bra att veta vilken kod du använder och vilken server och konfiguration du använder.
Du kan hitta en hel del användbara script på http://www.hotscripts.com/PHP/Scripts_and_Programs/File_Manipulation/Upload_Systems/
När jag använder Windows-servrar föredrar jag att lägga in bilderna direkt i en MySQL-databas istället för att lagra dem som filer.