Fråga 1: För IE5.5 finns det en variant för att göra så med stylesheets (eller javascript om man så vill).
direction: ltr | rtl; // är left-to-right och right-to-left
writing-mode: lr-tb | tb-rl // left-to-righit-top-to-bottom och top-to-bottom-left-to-right...
ett sätt att använda detta är då
<DIV style="writing-mode: lr-tb;">
Vertikal text kommer här...
</DIV>
Detta är dock ett förslag från MS till CSS 3, så hoppas inte på en massa stöd för det 
Fråga 2: Öhm... det går att använda procentpositionering, men jag förstår inte din fråga.