Använd dig av System.IO möjligtvis för att kontrollera vilken av filerna som existerar. Men detta verkar inte speciellt vettigt att ha ett antal filer som man inte vet filändelsen på. Du kanske bör fundera över en lösning att få alla filer till samma filtyp eller registrera filtyperna.
Problemet relaterar till denna tråd. Jag låter alltså användaren ladda upp filer, sen döper jag om den aktuella filen till exempel 01 och sen kan filändelsen vara antingen jpg, gif eller png. Får kolla in System.IO alternativet.
När du laddar upp filerna så gör du som jag skrev i den förra tråden. Med hjälp av ditt image object kan du sedan spara om filerna till en och samma format med metoden Save( String filename , ImageFormat format ) .