Har ingen direkt koll på/erfarenhet av ssh i VB, men ett par tips:
Vill man göra det lätt för sig använder man en COM-komponent. Här är en tex. (Denna kostar pengar, det verkar vara svårt att hitta en gratis.)
En annan och bökigare väg är att försöka leta upp en vanlig Windows-dll (gärna med öppen källkod). Detta kan eventuellt vara något som går att använda?