Ingen verkar svara dig, men jag skulle råda dig att använda listbox eller listview istället för att skriva på en picturebox. Det är inge vidare.. 
Vad det gäller .dat filen beror det på hur informationen i den är lagrad.
Trådstart#1
Hur kollar jag hur många värden som finns i en picturebox?
Hur kollar jag hur många inmatade värden som finns i en .dat fil?
Vore väldigt tacksam för svar!!