Random från String-Array

Om du har städerna lagrade i en annan tabell bör det inte vara svårare än: (annars kan du skapa den som nedan)

CREATE TABLE test_cities(cityname VARCHAR(42));
INSERT INTO test_cities VALUES ('Stockholm'),('Lund'),('Malmö');

UPDATE users
SET city = (
    SELECT cityname 
    FROM test_cities 
    ORDER BY RAND() 
    LIMIT 1
);

Detta gäller för MySQL. Du får använda lite annorlunda metoder för att välja slumpade rader i andra DBMS'er.