Efter lite MSN'ande med @nders, så lyckades (läs: Han) Vi lösa det genom att ändra lite rättigheter. Tidigare så ärvdes rättigheterna, vilket vi ställde om, så nu ärvs dom inte och det fungerar 
Tack @nders
Trådstart#1
Flyttade alla mina webfiler till en undermapp, där slutade historien. min FSO vill inte fungera, får meddelandet "Åtkomst nekad" Dock har jag sett över rättigheterna för mappen, där det står under säkerhetsfliken "www-status" (som är min IUSR användare) "läsa" samt "skriva" det är dom två jag har haft inkryssade tidigare också. Skillnaden är att det inte Fungerar. 
Vart är det jag ska spåna någonstans efter rättigheter? jag har brist på fantasi just nu!
alreadyPath = server.mappath("/photo/" & strUsername & ".jpg")
alreadyPath_small = server.mappath("/photo/" & strUsername & "_small.jpg")
Set Obj = CreateObject("Scripting.FileSystemObject")
IF Obj.FileExists(alreadypath) then
Obj.DeleteFile alreadyPath
Obj.DeleteFile alreadyPath_small